, automatique d'échantillons G1329A, d'un four thermostaté G1316A et d'un dégazeur G1322A

, Le système est contrôlé par le logiciel ChemStation. Le détecteur DEDL est paramétré ainsi : température de 40 °C

, Les échantillons ont été préparés à 10 mg/mL dans du méthanol et filtrés sur filtre PTFE (polytétrafluoroéthylène) 0,45 µm avant analyse. La phase mobile était constituée d'eau (A), d'acétonitrile (B) et d'isopropanol (C), acidifiés avec 0,1 % d'acide formique. Le débit d'élution a été fixé à 1 mL/min et le gradient de solvants utilisé pour ces analyses (sauf précision) a été le suivant : 0 min : 5 % B ; 0 -5 min, 5 % B ; 5 -40 min, 5 -55 % B ; 40 -50 min

, Ces conditions ont été définies comme « conditions standards d'analyse » pour cette étude

, Les échantillons ont été préparés à 10 mg/mL dans un mélange acétonitrile/eau (80/20 v/v) et filtrés sur filtre PTFE 0,45 µm avant analyse. La phase mobile se constituait d'eau (A) et d'acétonitrile (B), acidifiés avec 0,1 % d'acide formique. Le débit d'élution a été fixé à 1 mL/min et le gradient de solvants utilisé est le suivant : 0 min : 80 % B ; 0 -20 min, 80 -40 % B ; 20 -25 min, 40 % B, La seconde séparation a été réalisée avec une colonne Phenomenex NH2 Luna ® 150 x 4,6 mm, 3 µm, 100 ?

, Les séparations réalisées par HPLC semi-préparative ont été effectuées à l'aide d'une colonne Phenomenex C18 Luna ® 250 x 10 mm, vol.5

, TL_ha_F4 et TL_ha_F6, ont été dissouts dans du méthanol à 50 mg/mL, filtrés sur filtre PTFE 0,45 µm, avant que 30 µL de solution soient injectés. La phase mobile se constituait d'eau (A) et d'acétonitrile (B) acidifiés avec 0,1 % d'acide formique, et le débit employé était de 3 mL/min. Les gradients utilisés pour la séparation des extraits et des fractions ont été les suivants : ? Gradient A -Extrait TL_ha : 0 -5 min, 5 % B, Les extraits QP2_ha et TL_ha, ainsi que les fractions TL_ha_F3, p.100

%. B. ,

, ? Gradient B -Fraction TL_ha_F3 : 0 -40 min, 35 -50 % B ; 40 -45 min, 50 -100 % B ; 45 -50 min, p.100

?. Gradient and C. Tl_ha_f4, min, 15 -20 % B ; 5 -23 min, 20 -30 % B ; 23 -34 min, 30 -42 % B ; 34 -36 min, 42 % B, 36 -42 min, pp.42-100

?. Gradient and D. Tl_ha_f6, min, 15 -15,5 % B ; 40 -58 min, 15,5 -25 % B ; 58 -70 min, pp.25-100

?. Gradient and E. Qp2_ha, min, 5 % B ; 5 -10 min, 100 % B ; 10 -14 min, 100 % B. 5.2.2. Chromatographie sur couche mince de haute performance, pp.0-5

, ATS 4), d'une chambre de développement automatisée ADC2 avec contrôle de l'humidité, d'un visualiseur et d'un scanner (Scanner 4), contrôlés par le logiciel WinCATS. La migration des composés a été réalisée par élution dans la chambre automatisée saturée par le solvant de migration durant 20 min sous contrôle d'humidité (l'humidité régnant dans la chambre variait entre 33 et 38 %). Les plaques utilisées sont des plaques en verre recouvertes d'un gel de silice 60 F254 0,20 mm, de dimensions 20 x 10 cm. La migration de la phase mobile a été réalisée jusqu'à 70 mm depuis le bord inférieur (front de solvant), sauf pour la révélation avec la DAPA pour laquelle elle a été réalisée jusqu'à 60 mm afin de reproduire les conditions expérimentales utilisées dans l'étude de Ruppel et al. [134]. Une inspection visuelle des plaques a systématiquement été réalisée à 254 nm, 366 nm et sous lumière blanche, Les analyses par HPTLC ont été réalisées à l'aide d'un système Camag équipé d'un passeur automatique d'échantillon

, Ils ont été filtrés à l'aide de filtres PTFE 0,45 µm. Le nombre d'échantillons appliqués sur la plaque variait selon les analyses. Pour les révélations qualitatives, 18 ou 20 échantillons ont été appliqués (20 µL, largeur de bande : 8 mm, vitesse de dépôt : 50 nL/s, distance du bord inférieur : 8 mm, distance du bord gauche : 12 mm), Les extraits à séparer ont été dilués à 10 mg/mL et les standards analytiques à 1 mg/mL dans du méthanol

, Pour les révélations quantitatives, 15 échantillons ont été appliqués sur chaque plaque (largeur de bande : 8 mm, vitesse de dépôt : 50 nL/s, distance entre les échantillons : 11,4 mm, distance des bords externes : 20 mm), Les volumes appliqués pour les standards

, La mesure de l'absorbance a été réalisée avec le scanner aux longueurs d'ondes comprises entre 300 et 500 nm, tous les 20 nm, et une dimension de fente fixée à 4,0 mm x 0,1 mm. La vitesse de balayage a été prédéfinie à 10 mm/s, avec une résolution de 100 µm/étape. Les différents protocoles utilisés pour mettre en évidence les familles de composés présents dans les extraits/fractions

, Toutes les analyses ont été réalisées sur colonne capillaire HP-1 (100 % diméthylpolisyloxane ; 0,2 mm x 50 m ; épaisseur du film : 0,33 µm). L'extrait brut de prunier PD_EtOH a également été analysé à l'aide de la colonne DB-5HT (5%-phénylméthylpolysiloxane ; 0,25 mm x 30 m, Les analyses par GC-MS ont été réalisées à l'aide d'un chromatographe Agilent 6890 équipé d'un détecteur de masse Agilent MSD5973N et d'un passeur automatique d'échantillons (Combi-Pal, CTC Analytics)

, Les extraits et fractions ont été dilués à 0,1 g/mL dans le méthanol et filtrés à l'aide de filtres PTFE 0,45 µm. Les échantillons ont été injectés (1 µL) sans fractionnement

. La-température-de, °C et le débit de l'hélium utilisé comme gaz vecteur, était fixé à 1 mL/min. La température du four a été programmée selon le gradient suivant : augmentation de 60 °C à 180 °C à raison de 2 °C/min, puis de 180 °C à 300 °C à raison de 6 °C/min. La température a été maintenue à 300 °C pendant 5 minutes. L'acquisition a été réalisée en mode balayage (35 -500 u.m.a. (unité de masse atomique)/s, selon une fréquence de balayage de 3,15 scans/s)

, L'identification des composés repose sur la comparaison des données spectrales avec les données disponibles dans la littérature, les bibliothèques commerciales (NIST, Wiley) et les bibliothèques de données spectrales du laboratoire, construites à partir de substances pures

, Cette caractérisation est confirmée par comparaison de l'indice de rétention du composé avec ceux disponibles dans les bases de données d'indices de rétention. Ils sont calculés par interpolation logarithmique à partir des temps de rétention d'une série d'alcanes C8-C24 analysés dans les mêmes conditions et utilisés comme références, vol.128

, 2 µL de chaque fraction de l'extrait de germandrée préparées à 10 mg/mL dans le méthanol (grade UPLC) ont été analysées. La séparation a été réalisée à l'aide d'une colonne C18

T. M. Kinetex, La phase mobile était constituée d'un mélange d'eau (A) et d'acétonitrile (B), acidifiés avec 0,1 % d'acide formique. Le débit a été fixé à 0,3 mL/min. Les différents gradients utilisés en fonction des fractions analysées ont été les suivants : ? Gradient HRMS -Fraction TL_ha_F3 : 0 min : 5 % B ; 0 -2 min, 5 -45 % B ; 2 -11,63 min, 5 -45 % B, 100 % B, vol.11, pp.89-104

, 34 min, 30 -50 % B, ? Gradient MS3B -Sous-fraction TL_ha_F3B, vol.8, pp.5-13

, La détection, réalisée selon les modes d'ionisation positif et négatif, a été effectuée pour la gamme de m/z comprises entre 100 et 1000, avec une précision de 5 ppm et une résolution de 10 000 à m/z 500, vol.236

, Des acquisitions MS 2 ont été obtenues en mode d'ionisation positif. Les données ont été traitées à l'aide de la plateforme ThalassOMICS Metabolomics facility, Plateforme Corsaire, issue.44

, Les analyses par HPLC-ESI-MS ont été réalisées à l'aide d'un système HPLC Agilent 1100 équipé d'un détecteur DAD et couplé à un spectromètre de masse Thermo Finnigan LCQ Advantage équipé d'une source d'ionisation ESI. Les fractions/sous-fractions ont été diluées à 10 mg/mL dans du méthanol et filtrées sur filtres PTFE 0

, La phase mobile était constituée d'eau (A) et d'acétonitrile (B) acidifiés avec 0,1 % d'acide formique ; le gradient suivant a été utilisé (débit de 0,3 mL/min) : 0 -15 min, 10 -100 % B ; 15 -17 min, 100 -10 % B ; 17 -20 min, 10 % B. Les conditions d'ionisation par électrospray en modes positif et négatif ont été les suivantes : température du capillaire 275 °C, tension du capillaire ± 4,5 kV et tension de cône ± 10 V. L'azote a été utilisé comme gaz de nébulisation, avec un débit de gaz de cône de 50 L/h et un débit de désolvatation de 10 L/h. Les scans ont été réalisés sur une gamme de m/z allant de 50 à 1000. Les expériences de MS/MS ont été réalisées avec une énergie de collision de

, Les spectres de RMN ont été enregistrés soit sur la plateforme du spectropôle de l'Université Aix-Marseille avec un système Bruker Avance II + 600 ® équipé d'une cryosonde TCL, pp.1-13

, soit sur des appareils Bruker Avance 400 ® et 500 ® de l'Institut de Chimie de Nice. Les spectres ont été traités avec le logiciel Topspin TM . Les échantillons ont été solubilisés selon leur polarité dans du chloroforme CDCl3

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